Högsåra vid Jungfrusund har sedan urminnes tider varit väl utmarkerat på kartan. Redan vikingarna hade sina vägar förbi Högsåra. Sedan 1400-talet har Högsåralotsarna lotsat svenska kungar, ryska tsarer och det självständiga Finlands fartyg runt Östersjön och i Skärgårdshavet.
På Killingholmen vid Kejsarhamnen på Högsåras norra sida finns en inristning i berget som härstammar från kejsar Alexander III:s många sommarbesök på Högsåra.
Högsåra nämns första gången i en skattelättnad från 1538. Redan 1530 hade Högsåra 15 skattehemman och ön hade en befolkning på 60–100 personer. Fiske och sjöfart var de största näringskällorna.
På 1700-talet var Högsåra vid Jungfrusund en av Finlands största lotsstationer. Än i dag är de flesta gårdarna på Högsåra gamla lotsgårdar, som har varit i samma släkters ägo genom århundradena. Bland annat detta har gjort att bymiljön är ovanligt enhetlig och unik.
I början på 1900-talet började ångbåtsrutterna gå via Högsåra som en följd av kejsarparets besök. Ångbåten anlöpte Kejsarhamnen två gånger i veckan, och Högsåra utvecklades småningom till en semesterort. Sommargästerna inkvarterades i lotsgårdarna och åt sina måltider på pensionaten. Högsåra pensionat startades av fröken Ellen Mattson sannolikt 1912 medan Fredrikssons pensionat startades av Alexandra Fredriksson på 1930-talet. Som mest hade pensionaten tillsammans ca 200 gäster. Efter att de stängdes öppnade Ulla Örså sommarpensionat i det gamla elevhemmet som i dag används för läger- och skriftskolor.
Statens förbindelsebåtar började gå till Högsåra 1962, den första var en postbåt. Landsvägen till Kasnäs togs i bruk 1965 vilket gjorde det möjligt att göra en spontan och billig nöjesresa upp till lands. I mitten på 1970-talet började båtarna också transportera bilar och turerna ökade till omkring två per dag. Hösten 2000 invigdes den nya färjförbindelsen mellan Högsåra och Svartnäs och kör nu 11 turer per dag enligt tidtabell.
Den första skolan öppnades 1894 efter ett initiativ från mödrarna i byn. Ända till 1960-talet hade byn en egen skola och ett eget elevhem för barn från närliggande holmar. Nu finns närmaste lågstadieskola i Dalsbruk.
På 1950-talet hade Högsåra tre butiker: Isaksons, Fredrikssons och Lindroosens. Örsås butik öppnade 1960 när de andra stängdes och upphörde 2001. Nu finns det en livsmedelskiosk i Kejsarhamnen som är öppen under sommarsäsongen.
Ända sedan Högsåras ryggrad sedan flera hundra år tillbaka, lotsnäringen, definitivt knäcktes i mitten av 1980-talet har Högsåraborna varit medvetna om att man måste hitta nya vägar för att trygga byns överlevnad. Avfolkningen av skärgården ledde till att skolan drogs in. På 1970-talet hade Högsåra cirka 40 fast bosatta och än i dag bor 40–50 personer stadigvarande på ön. Byn jobbade hårt för den nya farledsstationen som invigdes 1995 men stängdes redan 2011, för färjan som började trafikera 2000, för vägbelysning, vindmöllor m.m. Nu fortsätter arbetet med att förlänga sommarsäsongen och skapa nya jobb, och det finns en stark framtidstro bland byborna.