Högsåra vid Jungfrusund har sedan urminnes tider varit väl utmarkerat på kartan. Redan vikingarna hade sina vägar förbi Högsåra. Sedan 1400-talet har Högsåralotsarna lotsat svenska kungar, ryska tsarer och det självständiga Finlands fartyg runt Östersjön och i Skärgårdshavet.
På Killingholmen vid Kejsarhamnen på Högsåras norra sida finns en inristning i berget som härstammar från kejsar Alexander III:s många sommarbesök på Högsåra.
Högsåra nämns första gången i en skattelättnad från 1538. Redan 1540 hade Högsåra 15 skattehemman och ön hade en befolkning på 60–100 personer. Fiske och sjöfart var de största näringskällorna.
På 1700-talet var Högsåra vid Jungfrusund en av Finlands största lotsstationer. Än i dag är de flesta gårdarna på Högsåra gamla lotsgårdar, som har varit i samma släkters ägo genom århundradena. Bland annat detta har gjort att bymiljön är ovanligt enhetlig och unik.
I början på 1900-talet började ångbåtsrutterna gå via Högsåra som en följd av kejsarparets besök. Ångbåten anlöpte Kejsarhamnen två gånger i veckan, och Högsåra utvecklades småningom till en semesterort. Sommargästerna inkvarterades i lotsgårdarna och åt sina måltider på pensionaten. Högsåra pensionat startades av fröken Ellen Mattson sannolikt 1912 medan Fredrikssons pensionat startades av Alexandra Fredriksson på 1930-talet. Som mest hade pensionaten tillsammans ca 200 gäster. Efter att de stängdes öppnade Ulla Örså sommarpensionat i det gamla elevhemmet, som ända fram till 2021 användes för bland annat läger- och skriftskolor.
Statens förbindelsebåtar började gå till Högsåra 1962, den första var en postbåt. Landsvägen till Kasnäs togs i bruk 1965 vilket gjorde det möjligt att göra en spontan och billig nöjesresa upp till lands. I mitten på 1970-talet började båtarna också transportera bilar och turerna ökade till omkring två per dag. Hösten 2000 invigdes den nya färjförbindelsen mellan Högsåra och Svartnäs och kör nu 11 turer per dag enligt tidtabell.
Den första skolan öppnades 1894 efter ett initiativ från mödrarna i byn. Ända till 1960-talet hade byn en egen skola och ett eget elevhem för barn från närliggande holmar. Nu finns närmaste lågstadieskola i Dalsbruk.
På 1950-talet hade Högsåra tre butiker: Isaksons, Fredrikssons och Lindroosens. Örsås butik öppnade 1960 när de andra stängdes och upphörde 2001. Nu finns det en livsmedelskiosk i Kejsarhamnen som är öppen under sommarsäsongen.
Ända sedan Högsåras ryggrad sedan flera hundra år tillbaka, lotsnäringen, definitivt knäcktes i mitten av 1980-talet har Högsåraborna varit medvetna om att man måste hitta nya vägar för att trygga byns överlevnad. Avfolkningen av skärgården ledde till att skolan drogs in. På 1970-talet hade Högsåra cirka 40 fast bosatta och än i dag bor 40–50 personer stadigvarande på ön. Byn jobbade hårt för den nya farledsstationen som invigdes 1995 men stängdes redan 2011, för färjan som började trafikera 2000, för vägbelysning, vindmöllor m.m. Nu fortsätter arbetet med att förlänga sommarsäsongen och skapa nya jobb, och det finns en stark framtidstro bland byborna.
Jungfrusundin Högsåra on jo muinaismuistojen ajoilta ollut kartalla. Viikinkien reitit ohittivat Högsåran, ja 1400-luvulta asti Högsåran luotsit ovat luotsanneet ruotsalaisia kuninkaita, venäläisiä tsaareja, ja itsenäisen Suomen laivoja Itämerellä ja Saaristomerellä.
Högsåran pohjoisella puolella Kejsarisatamassa Killingholmin kalliolla on kaiverrus Keisari Aleksanteri III:n kesävierailujen ajoilta.
Högsåra mainitaan ensimmäistä kertaa verohelpotuksessa vuodelta 1538. Jo vuonna 1540 Högsårassa oli 15 veronmaksajaa ja saarella asui 60-100 henkilöä. Kalastus ja merenkulku olivat saaren isoimpia elinkeinoja.
1700-luvulla Högsåra oli yksi Suomen suurimmista luotsiasemista. Vielä tänä päivänä suurin osa saaren tiloista ovat vanhoja luotsitiloja, jotka ovat kuuluneet samoille suvuille vuosisatojen ajan. Muun muassa tämä on tehnyt kyläympäristön epätavallisen yhtenäiseksi ja ainutlaatuiseksi.
1900-luvun alkupuolella höyrylaivareitit kulkivat Högsåran kautta keisariparin vierailujen seurauksena. Höyrylaiva lähti Keisarisatamasta kaksi kertaa viikossa, ja Högsåra kehittyi vähitellen lomakohteeksi. Kesävieraat majoittuivat luotsitiloille ja söivät ateriansa täyshoitolassa. Neiti Ellen Mattsson perusti Högsåran täyshoitolan luultavasti vuonna 1912, ja Alexandra Fredriksson perusti Fredrikssonin täyshoitolan 1930-luvulla. Täyshoitoloilla oli enintään 200 vierasta yhteensä. Kun nämä suljettiin Ulla Örså avasi kesätäyshoitolan vanhassa oppilaskodissa, joka oli muun muassa leirikoulujen ja rippileirien käytössä vuoteen 2021 asti.
Vuonna 1962 ensimmäinen valtion yhteysalus, postivene, aloitti kulkemisen Högsåraan. Maantie Kasnäsiin otettiin käyttöön vuonna 1965, joka mahdollisti spontaanit ja halvat huvimatkat mantereelle. 1970-luvun puolivälissä yhteysalukset aloittivat myös autojen kuljetuksen, ja yhteysaluksen vuorot lisääntyivät kahteen kertaan päivässä. Syksyllä 2000 uusi lossiyhteys Högsåran ja Svartnäsin välillä vihittiin käyttöön, ja tällä hetkellä lossivuoroja on jopa 11 päivässä.
Ensimmäinen koulu avattiin vuonna 1894 kylän äitien aloitteesta. 1960-luvulle asti kylällä oli oma koulu ja oma oppilaskoti lähisaarien lapsille. Tällä hetkellä lähin ala-aste on Taalintehtaalla.
1950-luvulla Högsårassa oli kolme omaa kauppaa: Isaksonien, Fredrikssonien sekä Lindroosien. Örsåjen kauppa avattiin 1960 kun kolme edeltävää kauppaa suljettiin, ja jatkoi toimintaansa vuoteen 2001 asti. Tällä hetkellä Keisarisatamassa on kioski auki kesäisin.
Siitä asti että Högsåran selkäranka, luotsaus, murtui 1980-luvun puolivälissä, asukkaat ovat olleet tietoisia että heidän on löydettävä uusia keinoja turvatakseen kylän eloonjäämisen. Saariston väestökadon seurauksena koulun toiminta lopetettiin. 1970-luvulla Högsårassa oli noin 40 asukasta, ja vielä tänä päivänä saarella asuu 40-50 henkilöä vuoden ympäri. Kylä teki kovasti töitä uutta väyläasemaa varten joka vihittiin käyttöön vuonna 1995, mutta tämä suljettiin jo vuonna 2011 uuden lossin, tievalaistuksen ja tuulimyllyjen takia. Nyt töitä tehdään pidentääkseen kesäsesonkia ja uusien työpaikkojen luomista varten, ja kyläläisten tulevaisuudenusko on vahva.
